О начале Троицкого монастыря на Кловке история ничего не говорит и тем дает возможность делать самые произвольные предположения на этот счет. Писарев основываясь на строительном материале — толстые литовские кирпичи, — относит его к XV или даже еще к XVI веку. Орловский по тому-же материалу — плиткам, которые он должно быть видел в развалинах этого монастыря, и по древнему плану храма относит его к ХII—XIII в. Разобраться в этом споре трудно. Только научно поставленное исследование остатков могло бы показать, какой древности главная часть монастыря и что в нем является позднейшей пристройкой. Впрочем, стремление древних Смоленских князей окружать свою резиденцию со всех сторон укрепленными монастырями говорит и без изследования зато, что Троицкий монастырь для защиты княжеского города и для наблюдения за западной границей его также был необходим, как Спасский на юге и Борисоглебский у реки, с севера. Если не Ростислав, то его ближайшие преемники должны были выстроить этот монастырь. Литовцы же вообще строительством себя не заявили.
Наибольшего же развития действительно этот монастырь достиг в литовский период. Литовцы сделали его своим торговым пунктом в Смоленске. В Кловской бухте останавливались их суда, в монастыре находили приют сами купцы. Для склада товаров и торговли здесь было выстроено огромное двухэтажное здание — гостин двор литовск. Соответственно своему значению Троицкий монастырь пользовался и королевской милостьй. В XVI веке при Московской власти Троицкий монастырь падает, как пало раньше значение Смядыни: торговля теперь переносится в заднепровье. В Польскую эпоху он был в числе отданных во владение Льву Кревзе, и им завладели базилианские монахи. Монастырь в то время влачил жалкое существование. Значение его в глазах православного населения упало, а униатские архиепископы — Лев Кревза и Андрей Квашнин даже с внешней стороны не хотели его устроить получше. Во время осады Смоленска Шеином Троицкий монастырь был занят и еще укреплен отрядом Прозоровского, а когда последнему пришлось отсюда уходить, он приказал взорвать церковь св. Троицы. Вот почему на плане Гондиуса эта церковь представлена наполовину разрушенной. Юрий Крижанич, бывший в Смоленске в 1646—7 годах, говорит, что в нем было только два отца. Вскоре базилиане совсем бросили его и поселились при бискупском доме в городе и завели здесь училише для униатского юношества.
Возникший при Алексее Михайловиче Троицкий монастырь при дворе архиепископов, поселившихся там же, где раньше жили бискупы католические с базилианами, владевшими Троицким монастырём, был таким образом историческим преемником старого Троицкого монастыря на Кловке.
Теперь на развалинах последнего стоит дом Троицкого городского монастыря и амбар, под которым можно еще наблюдать остатки сводов нижнего этажа литовского гостиного двора.
Цветков П. Указатель церковных древностей города Смоленска. Юбилейное издание Смол. церковно-археол. ком. в память столетия Отеч. войны 1812-1912 г. — Смоленск: тип. П.А. Силина, 1912.
